Trong một chương trình, Hoài Linh gây bất ngờ khi nhắc đến cố nghệ sĩ Chí Tài. Kể từ khi đàn anh qua đời, đây là lần hiếm hoi nam diễn viên nhắc về người anh thân thiết. “Nhắc lại về anh ấy một chút xíu thôi. Ngày xưa, khi tôi nhìn anh ấy hát chung với một cô ca sĩ mà tôi gọi bằng chị, tôi thấy, anh ấy quá sức có duyên. Cuối cùng, tôi với anh có duyên thiệt và kéo dài hai mươi mấy năm. Cái duyên này nó ẩn trong người", Hoài Linh chia sẻ.
Có thể thấy, dù không nhắc đến tên Chí Tài song câu chuyện mà Hoài Linh chia sẻ khiến nhiều người nhớ đến cố nghệ sĩ. Bởi, trước khi biết đến là diễn viên hài thì cố nghệ sĩ Chí Tài từng hoạt động trong một ban nhạc. Ông gặp Hoài Linh trên sân khấu hải ngoại, được đàn em ngỏ lời tham gia đóng hài vì sự duyên dáng, hài hước. Sinh thời, Chí Tài từng kể tiết mục đầu tiên của ông và Hoài Linh kéo dài 25 phút.
Nghệ sĩ hài Chí Tài tên đầy đủ là Nguyễn Chí Tài, sinh năm 1958. Năm 1981, anh sang Mỹ định cư. Ban đầu, anh định đi học tiếng Anh, vi tính và ngừng hoạt động văn nghệ. Tuy nhiên, đam mê nghệ thuật giữ anh ở lại với nghề ca hát. Bất chấp sự phản đối của gia đình, anh ghi danh học khóa dạy đàn và lớp nhạc jazz. Được cha dành một khoản tiền hưu mua tặng dàn âm thanh điện tử, gồm trống đàn, nhạc cụ, Chí Tài lập nhóm nhạc Chi Tai's Brothers. Nghệ sĩ còn mở studio làm hòa âm và thu âm cho nhiều ca sĩ nổi tiếng tại hải ngoại.
Tưởng chừng yên vị với vai trò nhạc công, anh gặp Hoài Linh, cuộc đời rẽ sang hướng mới.
Trước khi Hoài Linh ngỏ lời mời cộng tác, Chí Tài vốn được Vân Sơn chú ý. Nét duyên nhẹ nhàng, khuôn mặt "nhìn kiểu gì cũng buồn cười" - theo miêu tả của nhiều đồng nghiệp lúc đó, anh được khuyên nên theo nghề tấu hài. Anh ngần ngại, phần vì chưa tự tin với diễn xuất, phần vì tiếc công sức theo đuổi nghề làm nhạc bấy lâu. Hoài Linh đã khiến Chí Tài thay đổi suy nghĩ.
Giữa thập niên 1990, Hoài Linh nổi lên như một hiện tượng của làng hài hải ngoại, được nhiều nghệ sĩ ngưỡng mộ, trong đó có Chí Tài. Anh nhận lời diễn cặp với Hoài Linh vì nể phục tài năng của đồng nghiệp nhỏ hơn anh 11 tuổi.
Sự kết hợp giữa Hoài Linh và Chí Tài thành công ngoài mong đợi, trở thành bước tiến của cả hai trong sự nghiệp. Giai đoạn từ cuối thập niên 1990 đến đầu 2000, những cuộn băng tuyển tập tiểu phẩm hài của đôi nghệ sĩ gây sốt, được nhiều khán giả săn lùng. Diễn cùng Hoài Linh, Chí Tài được phát huy triệt để tiềm năng diễn xuất nhờ sự ăn ý, hợp rơ. Cả hai trở thành cặp đôi ăn ý trên sân khấu với nhiều vở diễn như Lầm, Xe ôm, Ru lại câu hò, Mộng khiêu vũ…